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<title>Tropisetron</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tropisetron</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Tropisetron
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>1<i>αH</i>,5<i>αH</i>-Tropan-3<i>α</i>-yl-3-indolcarboxylat</li>
<li>(1<i>R</i>,3<i>endo</i>,5<i>S</i>)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl-1<i>H</i>-indol-3-carboxylat</li>
<li>Navoban</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89565-68-4">89565-68-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=105826-92-4">105826-92-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Monohydrochlorid</a>)</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/72165">72165</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.16736476.html">16736476</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB11699">DB11699</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q29428" class="extiw external" title="d:Q29428">Q29428</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>A04<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=A04AA03">AA03</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Antiemetikum" title="Antiemetikum">Antiemetikum</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p>selektive Blockade zentraler 5-HT<sub>3</sub>-Rezeptoren
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>284,35 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Tropisetron</b> ist ein <a href="5-HT3-Antagonist" title="5-HT3-Antagonist">5-HT3-Antagonist</a>, der als <a href="Antiemetikum" title="Antiemetikum">Antiemetikum</a> zugelassen war. Für seine Verwendung in der <a href="Schmerztherapie" title="Schmerztherapie">Schmerztherapie</a> bestand keine Marktzulassung.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>
<p>Tropisetron wird als Mittel gegen <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, <a href="Brechreiz" class="mw-redirect" title="Brechreiz">Brechreiz</a> und <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> benutzt. Insbesondere gilt dies im Zusammenhang mit Chemo- und <a href="Strahlentherapie" title="Strahlentherapie">Strahlentherapie</a>, wo es auch vorbeugend verwendet werden kann.
Es findet auch Anwendung zur Prophylaxe von <a href="Postoperative_%C3%9Cbelkeit_und_Erbrechen" title="Postoperative Übelkeit und Erbrechen">postoperativer Übelkeit und Erbrechen</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hierbei wurde eine Überlegenheit von <a href="Ondansetron" title="Ondansetron">Ondansetron</a>, einem weiteren 5-HT3-Antagonisten, gegenüber Tropisetron in Bezug auf die prophylaktische Wirkung bei Hochrisikopatienten belegt.<sup id="cite_ref-RM_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-RM-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Mehrere <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinische Studien</a> belegen eine deutliche Schmerzreduktion bei einem Teil der Patienten mit einem <a href="Fibromyalgiesyndrom" class="mw-redirect" title="Fibromyalgiesyndrom">Fibromyalgiesyndrom</a>.<sup id="cite_ref-QZ_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-QZ-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Wirkung hält bei diesen Patienten relativ lange an, ohne dass die Einnahme dauerhaft erfolgen muss. Bei einem anderen Teil der Patienten ist hingegen gar keine Wirkung festzustellen.<sup id="cite_ref-VZ_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-VZ-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mittlerweile wird Tropisetron häufig als Medikament zur Behandlung von Fibromyalgie empfohlen<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (<i><a href="Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a></i>).
</p><p>Eine schmerzlindernde Wirkung wurde auch bei einigen <a href="Rheuma" title="Rheuma">rheumatischen Krankheiten</a> und <a href="Myofasziales_Schmerzsyndrom" title="Myofasziales Schmerzsyndrom">myofaszialen Syndromen</a> festgestellt.<sup id="cite_ref-Stratz_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Stratz-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Wirkung soll bei diesen Krankheitsbildern vergleichbar mit der von Lokalanästhetika wie <a href="Lidocain" title="Lidocain">Lidocain</a> oder <a href="Prilocain" title="Prilocain">Prilocain</a> sein. Hierbei wurde auch ein <a href="Antiphlogistisch" class="mw-redirect" title="Antiphlogistisch">antiphlogistischer</a> Effekt festgestellt.<sup id="cite_ref-Stratz_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-Stratz-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Wirkungsnachweise gegen Schmerzen gibt es für das myofasziale Syndrom, <a href="Arthrose" title="Arthrose">Arthrose</a> und <a href="Rheumatoide_Arthritis" title="Rheumatoide Arthritis">rheumatoider Arthritis</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Es kann oral und intravenös verabreicht werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h2></div>
<p>Tropisetron blockiert die Wirkung des Nervenbotenstoffes <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a> an dessen Rezeptoren im Nervensystem. Die <a href="Analgetisch" class="mw-redirect" title="Analgetisch">analgetische</a> Wirkung entsteht wahrscheinlich durch die Stimulation der Nozizeptoren, die bei der Verhinderung der Aktivierung der 5-HT3-Rezeptoren entsteht.
</p><p>Tropisetron wird über das Enzym <a href="Cytochrom_P450_2D6" title="Cytochrom P450 2D6">Cytochrom P450 2D6</a> abgebaut.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>
<p>Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen <a href="Kopfschmerzen" class="mw-redirect" title="Kopfschmerzen">Kopfschmerzen</a>, <a href="Verstopfung" class="mw-redirect" title="Verstopfung">Verstopfung</a> und <a href="Durchfall" title="Durchfall">Durchfall</a>. Seltener treten <a href="Bluthochdruck" class="mw-redirect" title="Bluthochdruck">Bluthochdruck</a>, <a href="Tremor" title="Tremor">Zittern</a>, <a href="Nesselsucht" title="Nesselsucht">Nesselsucht</a> und <a href="Atemnot" class="mw-redirect" title="Atemnot">Atemnot</a> auf. Zudem kann es zu einem Anstieg der Leberenzyme kommen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h2></div>
<p>Gleichzeitig eingenommene Mittel wie <a href="Antiarrhythmika" class="mw-redirect" title="Antiarrhythmika">Antiarrhythmika</a>, <a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a> und einige Medikamente aus der Gruppe der <a href="Antidepressiva" class="mw-redirect" title="Antidepressiva">Antidepressiva</a> können eine verlängerte Herzmuskelerregung verursachen.
<a href="Rifampicin" title="Rifampicin">Rifampicin</a> und <a href="Phenobarbital" title="Phenobarbital">Phenobarbital</a> vermindern die Wirkung von Tropisetron.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p>Navoban (November 2020 nicht mehr auf dem deutschen Markt<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>
<ul><li><a href="Dolasetron" title="Dolasetron">Dolasetron</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/T104">Tropisetron monohydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/T104?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Arzneimittelkursbuch 2007/08 – Transparenztelegramm.</i> A.V.I. Arzneimittel-Verlags-GmbH, Berlin 2007, S. 102.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. etwa Peter Kranke, L. H. Eberhart, Christian C. Apfel, Jens Broscheit, G. Geldner, Norbert Roewer: <i>Tropisetron zur Prophylaxe von Übelkeit und Erbrechen in der postoperativenb Phase – Eine quantitative systematische Übersicht.</i> In: <i>Der Anaesthesist.</i> Band 51, 2002, S. 805–814.</span>
</li>
<li id="cite_note-RM-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-RM_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Roya Moazami-Benab: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://ediss.sub.uni-hamburg.de/volltexte/2009/4028/pdf/Dissertation.pdf"><i>Ondansetron versus Tropisetron zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Hochrisikopatienten mit einem abdominellen und urologischen Eingriff unter Allgemeinanästhesie.</i></a> (PDF; 336 kB). <a href="Dissertation" title="Dissertation">Dissertation</a>. 2008, S. 59. <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:gbv:18-40289">nbn:de:gbv:18-40289</a></span>
</li>
<li id="cite_note-QZ-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-QZ_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110301091531/http://www.dgppn.de/fileadmin/user_upload/_medien/download/pdf/kurzversion-leitlinien/awmf-leitlinie-fms-langversion.pdf"><i>Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie des Fibromyalgiesyndroms.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 1. März 2011 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 1,0 MB) Deutsche Interdisziplinäre Vereinigung für Schmerztherapie (DIVS), 2012.</span>
</li>
<li id="cite_note-VZ-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-VZ_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. Pongratz: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dgm.org/sites/default/files/content/5282/neuro32.pdf"><i>Fibromyalgie – Eine aktuelle Standortbestimmung.</i></a> (PDF; 155 kB). 2006, S. 10.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">P. Harten: <i>Fibromyalgia syndrome: new developments in pharmacotherapy</i>. <a href="https://doi.org/10.1007/s00393-007-0216-y" class="extiw external" title="doi:10.1007/s00393-007-0216-y">doi:10.1007/s00393-007-0216-y</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17924124?dopt=Abstract">PMID 17924124</a></span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">E. P. Calandre, F. Rico-Villademoros, M. Slim: <i>An update on pharmacotherapy for the treatment of fibromyalgia</i>. <a href="https://doi.org/10.1517/14656566.2015.1047343" class="extiw external" title="doi:10.1517/14656566.2015.1047343">doi:10.1517/14656566.2015.1047343</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26001183?dopt=Abstract">PMID 26001183</a></span>
</li>
<li id="cite_note-Stratz-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Stratz_9-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Stratz_9-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Th. Stratz, W. Müller: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160418210131/http://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00482-003-0219-9?LI=true#/web/20160418210131mp_/https://link.springer.com/"><i>Lokalbehandlung rheumatischer Erkrankungen mit dem 5-HT3-Rezeptor-Antagonisten Tropisetron</i>.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 18. April 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF) In: <i>Der Schmerz</i>, Volume 17, Ausgabe 3, Juni 2003, S. 200–203.</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Müller, B. L. Fiebich, T. Stratz: <i>New treatment options using 5-HT3 receptor antagonists in rheumatic diseases</i>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17017973?dopt=Abstract">PMID 17017973</a></span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Rote Liste, Fachinfo-Service</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
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<div>
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
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